פתרון מוצע לבחינה ב_ מועד קיץ תשע"ז, חודש יולי שנה 7102 מספר שאלון: 87409 81979, מחברים : כימיה כללית גב' קלאודיה אלזהולץ, מכללת אורט בראודה כימיה אורגנית: ד"ר אמונה אבו יונס, גב' קטרין רוט חלק א: כימיה כללית שאלה 1 לא נכון נכון היגד X לאורך השורה במערכה המחזורית: ככל שהמספר האטומי של יסוד עולה, הרדיוס של האטום גדל. נימוק:ככל שמספר האטומי של היסוד עולה, המטען הגרעיני עולה וכתוצאה מכך המשיכה כלפי האלקטרונים חזקה יותר והרדיוס קטן יש יותר יסודות שהם מתכות מאשר יסודות שהם אל- מתכות נימוק: שני שליש מהיסודות הם מתכות אנרגיית היינון השנייה של יסוד תמיד גדולה יותר מאשר אנרגיית היינון הראשונה של אותו יסוד. נימוק:כאשר הוסר אלקטאון מהאטום, האיזון בין כוחות המשיכה ודחייה הופר, המשיכה גוברת וכתוצאה מכך יש להשקיע יותר אנרגיה להוצאה אלקטרון אחר. ישנם יסודות בעלי יותר משלוש דרגות חמצון שונות. נימוק:דוגמה לכך מתכות מעבר, יסודות שיש להם אלקטאונים באורבלי d X X X 1.1 א ב ג ד X ה כל האיזוטופים של היסודות הם יציבים. נימוק: לא כולם, איזוטופים לא יציבים מתפרקים מעצמם והופכים לאטומים אחרים כגון U שהופך ל Pb X ו על פי מקום היסוד בטבלה המחזורית ניתן לדעת חלק מהתכונות המאפיינות אותו. נימוק:סידור היסודות בטבלה מחזורית על פי מספר האטומי מייצר שורות )מחזור( וטורים )משפחות כימיות( שבהן היסודות בעלי אותן תכונות כימיות והפיזיקליות משתנים בהדרגה עמוד 0
Co +2 = [Ar] 3d 7 1.1 Zr +4 = [Kr] S 8 F 2 m (g) 5 2.964 Mw (g/mole) 256 38 n molecules (mole) 0.0195 (x8) 0.078 (X2) n atoms (mole) 0.156 0.156 N A 6.02 X 10 23 6.02 X 10 23 N atom 9.39 X 10 22 9.39 X 10 22 A B 0.1 0.4 נתונים: בטמפרטורה קבועה חוק בויל מריוט מצב התחלתי P 1 = 1 atm מצב סופי P 1 = 131 atm V 1 =? L V 1 = 50 L P1. V1 = P2. V2 V2 = 0.367 L C Cl F m (g) 18.06 53.35 28.59 Mw (g/mole) 12 35.45 19 n molecules (mole) 1.5 1.5 1.5 יחס 1 1 1 שאלה 1 2.1 א. נוסחה אמפירית C F Cl t = 22 0C = 295.15 K d = 5.488 g/m l P = 1 atm Mw =? ב. P. V = n. R.T P. V = m/mw.r.t Mw = d. R.T /P Mw = 5.488g/m"l x 0.082 L x atm x mole Mw = 132.82 g/mole - 1 x K - 1/ 1 atm )C F Cl) x = Mw עמוד 7
C 2 F 2 Cl 2 (12 + 19 +35.45) x = 132.82 X = 2 נוסחה מולקולרית 1.1 א. Ca(s) + 2 H 2 O (l) --> H 2 (g) + Ca +2 (aq) + 2 OH - (aq) Be(s) + 2 H 2 O (l) --> H 2 (g) + Be +2 (aq) + 2 OH - (aq) ב. על פי היחס המולים nca = nh 2 nbe = nh 2 ניתן לחשב את המולים הסה"כ של מימן שהתקבל בתגובה P. V = n. R. T n = P. V / R. T n = 750 mm Hg. 2.328 L / 62.36 mmhg. L. mole -1. K -1. 300 K n H 2 = 0.0933 mole בתערובת m Ca + mbe = 2 gr nca.mw Ca + nbe. Mw Be = 2 gr nca + nbe = nh 2 nca + nbe = 0.0933 שתי משוואות עם שני נעלמים nca = 0.0933 - nbe (0.0933 - nbe).40 + nbe. 9 = 2 3.732-40 nbe + 9 nbe = 2 1.732 = 31 nbe nbe = 0.0558 mole m Be = nbe. Mw e m Be = 0.0558 mole. 9 gr/mole m Be = 0.503 gr עמוד 1
%Be = 100 x mbe / m taarobet %Be = 100 x 0.503 gr /2 gr %Be = 25.14% שאלה 3 3.1 +2-1 +1 +7-2 +1-1 +3-1 +2-1 +1-1 +1-2 FeCl 2 + KMnO 4 + HCl --> FeCl 3 + MnCl 2 + KCl + H 2 O חצי תגובה חיזור 5e - + Mn +7 +2 Mn -->.5 ) - e (Fe +2 --> Fe +3 + 1 חצי תגובה חימצון 5 Fe +2 + Mn +7 --> 5 Fe +3 + Mn +2 5 FeCl 2 + KMnO 4 + 8 HCl --> 5 FeCl 3 + MnCl 2 + KCl + 4 H 2 O 3.1 FeCl 2 m (g) 2.22 Mw (g/mole) 126.75 n (mole) 0.0175 V (L) 0.25 C M (M) 0.07 5 FeCl 2 + KMnO 4 + 8 HCl --> 5 FeCl 3 + MnCl 2 + KCl + 4 H 2 O 5 1 יחס n (mole) 1.722x10-3 3.444x10-4 V (liter) 2.46 x 10-2 1.64 x 10-2 C M (M) 0.07 0.021 - (MnO 2 חצי תגובה חיזור )קטודה( 4 3.3 3.3 א. + 8 H + + 5e --> Mn +2 + 4 H 2 O) 2e) (2 H 2 O --> H 2 O 2 + 2H + + 5 חצי תגובה חימצון )אנודה( E 0 = E 0 c - E 0 a = 1.51V - 1.78V = - 0.27V התהליך לא ספונטני עמוד 4
(Mn +2 + 4 H 2 O --> MnO 4 2 חצי תגובה חימצון )אנודה( - ב. חצי תגובה חיזור )קטודה( חצי תגובה חיזור )קטודה( חצי תגובה חיזור )קטודה( + 8 H + + 5e ) 5 (H 2 O 2 + 2H + + 2e --> 2 H 2 O) E 0 = E 0 c - E 0 a = 1.29V - 1.50V = 0.27V התהליך ספונטני ג. 2 (MnO 4-5 (H 2 O 2 + 2H + + 2e --> 2 H 2 O) + 8 H + + 5e --> Mn +2 + 4 H 2 O) תהליך לא אפשרי אין תגובה חימצון שאלה 3 3.1 D תמיסה תמיסה C תמיסה B תמיסה A poh = 8.15 ph = 14 - poh = 5.85 [OH - ] = 6.0 x 10-10 poh = -log 6.0 x 10-10 [H 3 o + ] = 3.5 x 10-5 M ph = -log 3.5 x 10-5 ph = 6.50 poh = 9.22 ph = 4.455 ph = 14 - poh = 4.78 A < D < C < B חומצי ביותר HCOONa m (g) 1.701 Mw (g/mole) 68 n (mole) 0.025 V (L) 0.25 C M (M) 0.1 HCOONa(s) --> Na + (aq) + HCOO - (aq) 1 : 1 : 1 3.1 א. 0.1 0.1 0.1 HCOO - (aq) + H 2 O(l) --> HCOOH (aq) + OH - (aq) התחלה C 0.1 0 0 השינוי -X +X +X C ש"מ 0.1-X X X Kb = Kw / Ka Kb = 1 x 10-14 / 1.8 x 10-4 = 5.56 x 10-11 Kb = [HCOOH]. [OH - ] /[HCOO - ] = X 2 /0.1 -X עמוד 5
[OH-] =X= 2.35 x 10-6 M poh = -log 2.35 x 10-6 = 5.63 ph = 14 poh = 8.37 HCOONa + HNO 3 --> HCOOH + NaNO 3 n התחלה 1x10-2 0 0 n שינוי - 4 x 10-3 4x10-3 + 4 x10-3 n ש"מ 6 x10-3 4 x10-3 V כולל 0.12 0.12 C M 0.05 0.033 pka = -log Ka = 3.74 ph = pka + log ב. ph = 3.92 ג. בנקודת האקוולנטית מספר המולים זהים nhcoo - = nhcl C. V = C. V 0.1 M. 0.02 L = 0.081 M. V HC l V HCl = 0.0246 L ph = 9.07 poh = 14-9.07 = 4.93 [OH - ] = 10^ -poh = 1.17 x 10-5 M Fe(OH) 2 (s) --> Fe +2 (aq) + 2 OH - (aq) 1 ; 1 ; 2 s : s : 2s שאלה 5 5.1 א. Ksp = [Fe +2 ] x [OH - ] 2 Ksp = s x (2s) 2 = 4 s 3 [OH - ] = 2s ==> s = 5.874 x 10-6 M Ksp = 4 (5.874x 10-6 ) 3 = 8.10 x 10-16 עמוד 6
ph = 11 poh = 14-11 = 3 [OH - ] = 10-3 Fe(OH) 2 (s) --> Fe +2 (aq) + 2 OH - (aq) C התחלה 0 10-3 השינוי s +s + 2s C ש"מ s + 10-3 2s ב. Ksp = s x (2s + 10-3 ) 2 = 8.1 x 10-10 = s 2s ניתן להזניח 2 X (g) <==> 3 Y (g) + 4 Z (g) 5.2 א. ב. 2 X (g) <==> 3 Y (g) + 4 Z (g) 2A = 0.20 A = 0.10 3A = 0.3 4A =0.4 יחס 1 3 3 C התחלה 0.10 0 0 שינוי - 1A + 3A + 3 A C ש"מ 0.30 0.3 0.4 Kc = 3.1 x10-3 M 5 ג. הקטנת הלחץ מאפשרת לגז להתפשט, המערכת תפנה לכיוון שיש יותר מולים, התגובה הישרה גוברת ריכוז התוצרים יגדל והמגיב יקטן. עמוד 2
חלק ב: כימיה אורגנית שאלה 1 עמוד 9
שאלה מספר 0 2.0 2.7 עמוד 8
שאלה מספר 8 9.0 אפשרות לפתרון נוסף: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 (1R,2S)-1-(1-methyl ethyl)-2-methyl-cyclopentane H 3 C H 3 C H 3 C CH 3 4-(1.1-dimethyl ethyl) 3-methyl-heptane H 3 C CH 3 (3Z)-3,4-dimethylhept-3-ene 9.7 א. עמוד 01
9.7 ב. לקבלת התוצר הסופי ישנן שתי אפשרויות לפתרון: דרך גריניארד ודו-תחמוצת הפחמן או התמרה ב- - CN והידרוליזה חומצית של התוצר. עמוד 00
שאלה מספר 8 8.0 3,5,6,7-tetramethylnonane 3-methyl-4-chlorohexane 8.7 ציור שם נכון 8.1 עמוד 07
שאלה מספר 01 01.0 ככל שהחום ההדרוגנציה שנפלט גבוה יותר, המולקולה יציבה פחות. קשר משולש פחות יציב מקשר כפול. קשרים כפולים מצומדים יציבים יותר מבודדים ומסמוכים עקב יצוב ריזונבטיבי. ככל שהקשר הכפול מותמר יותר הוא יותר יציב לפי כלל זייצב. בהתייחס לזה הסדר הוא: c>d>b>a ל c חום ההדרוגינציה הגבוה ביותר. c > d > b > a c: קשר משולש אין ריזוננס והקשר מאוד פעיל והכי פחות יציב. d: מכילה שני קשרים כפולים מבודדים, שניהם בעלי מתמיר אחד. b: מכילה שני קשרים כפולים מבודדים, הקשר הכפול בעמדה 4 בעל 7 מתמירים. a: מכילה שני קשרים כפולים מצומדים מיוצבים ע"י ריזוננס ולכן הם הכי יציבים יחסית לשאר המולקולות. 10.2 התוצר ד. הסבר: המגיב עובר תגובת אלימינציה של הדרוהלוגן HBr בסביבה בסיסית חזקה וחימום. ההלוגן עובר אלימינציה מעמדה α ופרוטון מעמדת β. התוצר העיקרי שיתקבל הוא האלקן המותמר ביותר לפי כלל זייצב, אלימינציה של המימן בעמדה ביתא β. 7 10.3 עמוד 01
10.4 עמוד 04